大批的“南洋姐”漂洋过海，迎接她们的是有可能付出生命代价的、艰辛的偷渡旅程。
在当时交通工具有限的前提之下，单身前往南洋显然是非常困难的。这些“南洋姐”一般通过口之津港（长崎县）、门司港（福冈县）、长崎港等，在人贩子的安排之下出港。世界交易网络的煤炭运输航线的形成，成为南洋姐远渡重洋的重要媒介。
偷渡的方法有两种：一种是通过偷渡集团的安排，用小船将这些“南洋姐送到公海上，然后转乘外国运货船。还有一些“南洋姐”，则是在偷渡之时放上一把火。趁着救火的混乱，躲过海关和水上警察的监视，进而顺利登上运煤船，奔向海外。
“南洋姐”在偷渡前，有时会在大街上谈论，说上一句“今天要去日光”，大家便心照不宣，“日光”便是偷渡的代名词。
偷渡的旅程，演绎着诸多的悲惨故事：
明治末期，有两个人贩子在运煤船里藏了十几个“南洋姐”。被人贩子收买的船员，因受到其他船员的怀疑，不敢到煤舱送水和食物。姑娘们又饥又渴，拼命叫喊，但其呼救被厚厚的钢铁船板隔离。几天之后，船上负责供水的打开煤舱门，调查水泵和管道，在黑暗之中发现了满脸煤灰的姑娘们，再进一步检查煤舱内部，又发现了几个姑娘的尸体，她们咬住水管，满嘴鲜血……
除了煤舱的惨剧，也有水槽里发生的悲剧。曾有几位“南洋姐”被安排藏在空水槽里偷渡出境，但不知哪里出错，水又流入了空水槽。船出发几天后，船员们用杯子接水时，发现水里有长头发，还起着白泡，发出臭味。水手们到供水槽查看，发现了腐烂不堪的姑娘们的尸体。
1910年秋天，又发生了一件震惊世界的、夺去13名“南洋姐”生命的大惨案。当时一艘轮船的船员把13名“南洋姐”藏在锚链仓里，躲避海关的检查。这锚链仓七八尺见方，一片黑暗，姑娘们挤着坐在链环上。可是，船到新加坡时，水手们忘了这13名“密航妇”，抛锚号令一下，刹那间铁桶粗的链环满室狂飞，鲜血飞溅，挤坐在锚链上的13名姑娘无处可逃，命丧黄泉。
以上讲述的是“南方之旅”，比起“南方之旅”的危险和血泪，“北方之旅”安全系数相对而言要高出不少。在没有护照的情况下，通过偷渡这种手段，前往西伯利亚，这几乎是不可能的。但“南洋姐”还是有各种对策的。她们从日本内地前往大连，或经过釜山前往长春、哈尔滨，这是不需要护照的，但从哈尔滨前往西伯利亚地区，在中俄边境，俄国人则是要检查护照和随身物品的。为此，在新一批的“南洋姐”抵达哈尔滨时，西伯利亚各地的妓院经营者，早已准备好伪造的护照，其中有一些是所谓的“剃头”护照，包括有些已经回到日本的“南洋姐”遗留下来的护照，以及在西伯利亚死去的“南洋姐”的护照等。通过一系列技术处理，瞒过俄国人海关检查官的眼睛，或者通过贿赂收买俄国边检人员，一批又一批的“南洋姐”顺利进入西伯利亚。