2018年8月26日，药明康德星未来校园挑战复赛于上海、天津、武汉、常州四大赛区同步举行，点击下方可回顾复赛现场盛况。
燃动未来，群星闪耀|星未来校园挑战赛复赛四大赛区同步举行
复赛试题难度进一步升级，除了填空题和机理题，增加有机合成路线设计题。大赛组委会特别邀请药明康德化学技术部副总裁、首席化学家马汝建博士，药明康德化学技术部主任高文忠博士录制了复赛试题解析，欢迎大家收看学习。
视频地址：https://v.qq.com/x/page/b07805q3m0d.html
附录——复赛试题原题
第一部分：填空和机理题（60分）
1.1 以下是Hsu小组发表的 (±)-Nidemone合成路线，请根据路线回答相应问题（15分，参考文献: Org. Lett. 2017, 19, 5549）
给出Step 1，Step 2反应条件；写出Step 4合理的反应原料和条件（6分）
问题2：请写出化合物10的结构 （3分）
问题2：请写出Step 3的反应机理（6分）
1.2 以下是辉瑞公司发表的β?Secretase Inhibitor关键中间体10的合成路线，请根据以下合成路线回答相应问题（15分，参考文献: Org. Process Res. Dev. 2013,17, 985）
问题1：请写出中间体2，4，6结构 （6分）
问题2：请写出Step 8和Step 9的反应条件（4分）
问题3：请写出Step 3的反应机理（5分）
1.3 以下是舒马替尼（索坦）苹果酸盐的一种生产工艺路线，请根据合成路线回答相应问题（15分，参考文献: J. Med. Chem. 2003, 46, 1116；《现代药物合成》华东理工大 学出版社，2017，79-84页）
问题1：请给出Step 1合理的反应条件 （3分）
问题2：请写出中间体3，7和8的结构 （6分）
问题3：请写出Step 4 Vilsmeier甲酰化反应机理 （6分）
1.4 请根据以下合成路线回答相应问题（15分，参考文献: Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 618& 2003, 7, 821）
问题1：写出Step 1的反应条件和中间体3的结构式 （4分）
问题2：请写出Step 4的反应机理 （5分）
问题3：请写出Step 6的反应条件和机理（6分）
第二部分：有机合成路线设计题（60分）
2.1 以1, 2为主要原料合成BMS-986020 （15分，参考文献: Org. Process Res. Dev. 2017,21, 1859）
2.2 从原料1出发，通过不对称合成方法合成 (+)-UrgineaninA （15分，参考文献: Synthesis 2017, 49,1531）
2.3 从原料1出发合成化合物A （15分，参考文献: Org. Process Res. Dev. 2016,20, 1075）
2.4 从原料1出发合成化合物A （15分，参考文献: J. Org. Chem., 2014, 79, 8757）
文章经药明康德授权